上海氟睿簡(jiǎn)析N-氟代雙苯磺酰胺

一：上海氟睿告訴您N-氟代雙苯磺酰胺基本信息

【英文名稱】 N-Fluorobenzenesulfonimide

【分子式】 C12H10FNO4S2

【分子量】 315.34

【CAS 登錄號(hào)】 [133745-75-2]

【縮寫和別名】 NFSI

【結(jié)構(gòu)式】

【物理性質(zhì)】 白色固體，mp 114~116℃，ρ 1.527g/cm3。易溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑，在乙醇、甲醇中溶解度較小，在水、石油醚中溶解度更小。對(duì)酸穩(wěn)定，遇強(qiáng)還原劑分解，不易燃。

【制備和商品】 國(guó)內(nèi)外化學(xué)試劑公司均有銷售。

【注意事項(xiàng)】 該試劑能在室溫保存，盡量避光保存，在通風(fēng)櫥中進(jìn)行操作。

二：上海氟睿告訴您N-氟代雙苯磺酰胺各類反應(yīng)

N-氟代雙苯磺酰胺 (NFSI) 主要作為氟化劑，可對(duì)烯醇硅醚或烯醇鋰鹽等進(jìn)行單氟化反應(yīng)。常見的是對(duì)含有α-氫的酮、酯以及β-二羰基化合物的烯醇化物或烯醇硅醚進(jìn)行親電進(jìn)攻，得到相應(yīng)的α-氟代化合物 。

此外，N-氟代雙苯磺酰胺 (NFSI) 也能與一些具有活性亞甲基的化合物反應(yīng)合成單氟或雙氟化合物，如含有膦酸酯[2]、氰基[3b]或砜基[3a]的化合物 。

不對(duì)稱氟化是合成手性氟化合物的一類重要方法。β-酮酸酯[4]、β-羰基膦酸酯[5]、β-酮酰胺[6]、α-氰基酸酯[7]、羥基吲哚[8]或伯醛[9]等具有活性α-氫的化合物，都可以用作不對(duì)稱氟化的前體。所用手性配體大多集中在 BOX、DBFOX 或 BINAP 衍生物等。所用金屬主要是銅、鈀等 。

作為親電氟化試劑，N-氟代雙苯磺酰胺 (NFSI) 也被成功應(yīng)用于串聯(lián)氟化反應(yīng)。使用手性亞膦酰胺為配體，N-氟代雙苯磺酰胺 (NFSI)  為親電氟化試劑，實(shí)現(xiàn)了銅催化的亞芐基β-酮酸酯的 1,4-加成/氟化串聯(lián)反應(yīng)。

以 N-氟代雙苯磺酰胺 (NFSI) 為親電試劑，苯并噻唑作為導(dǎo)向基團(tuán)，在鈀催化下可以將鄰位 C?H 鍵直接氟化，以中等收率得到鄰位氟代產(chǎn)物 。

在鈀催化的 C?H / C?H 交叉偶聯(lián)反應(yīng)中，NFSI 作為氧化劑，將 Pd(Ⅱ) 氧化到Pd(Ⅳ) 物種，然后高選擇性地活化單取代富電子苯環(huán)對(duì)位碳-氫鍵，以較高收率得到聯(lián)芳基化合物。